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La scelta del sito dove sorse Skylletion fu dettata dalle esigenze strategiche della città madre, Kroton, per controllare tutto l'istimo di Squillace, il più stretto della penisola, da cui partì il nome Italia. Il luogo, solitamente associato dagli itinerari antichi ai Castra Hannibalis, è stato invece identificato da Ermanno Arslan con quello della greca Skylletion (e romana Scolacium), grazie al ritrovamento di un epigrafe che ha finalmente distinto topograficamente la città antica dal luogo, più arroccato, dove oggi sorge Squillace. La tradizione letteraria greca parla per Skylletion di una feondazion ateniese, ad opera di Menesteo, o di Ulisse, al ritorno dalla guerra di Troia, ma forse è più probabile l'ipotesi della sua origine come sub-colonia di Crotone: in età storica è infatti accertato il suo ruolo di presidio dell'istimo, nella politica di espansione della metropoli ai danni di Locri. Durante il IV e III sec. a.C. la città cadde, come gli altri centri della Calabria, sotto il dominio dei Brettii. Dopo la sconfitta di Annibale, si sancì un momento di decadenza, cui seguì nel 123/122 a.C. Ia deduzione ad opera di Caio Gracco, della colonia romana Minervia Scolacium, secondo una logica di sviluppo più politico-commerciale che militare coinvolta nella guerra contro Spartaco (72-71 a.C.), la città crebbe d importanza, raggiungendo già in età giulio-claudia un aspetto monumentale. Un potenziamento ci fu tra il 96 e il 98 d.C., quando l'imperatore Nerva promosse una rifondazione della colonia con il nome di Minervia Nervia Augusta Scolacium. Liberata la Calabria dal dominio bizantino, il Conte Ruggero il Normanno conquistò Squillace, che, insieme a Mileto divenne la sua sede preferita. In precedenza era stata assalita dai Saraceni. Nel 1296 se ne impadronì Ruggero di Lauria e passò in seguito, sotto il dominio di diversi signori, tra cui Bertrando Del Balzo, marito di Beatrice d'angiò, figlia di Carlo II, e quel Marino Marzano, Conte di Squillace, che ebbe un ruolo molto importante contro il Re Ferdinando d'Aragona, suo cognato. I provvedimenti repressivi, in seguito alla congiura dei Baroni fecero tornare, per via di confisca, la contea di Squillace al dominio del Re Ferdinando, che erigendola a Principato, la diede al suo secondogenito Federico. Questi ampliò tutti i privilegi che gli altri Sovrani avevano accordato all'Universitas di Squillace con particolari "Instructiones et Ordinatienes e Capitula (Squillace, 22 settembre 1486). Dai documenti sopra citati si deduce che l Universitas di Squillace era retta da un consiglio, chiamato anche Regimento o Parlamento, composto da 45 Homini, appartenenti "metà de li gentilomini et altri del populo et honorati cittadini", eletti ogni anno per Noria, oltre a due Sindaci ed un Mastrogiurato. L' Universitas di Squillace, per la sua fedeltà e lealtà, ebbe da molti Re, il titolo elogiativo di " la Nobile Città di Squillace", al quale si aggiunse quello di "Ciudad de Fidelissima, che gli fu attribuito da Don Giovanni d Austria.Il Re Federico nel 1494 assegnò Squillace a Goffredo Borgia, che aveva sposato Sancia, la figlia bastarda di Alfonso II. Nel 1755 fu trasformata in marchesato e data a Leopoldo De Gregorio. E  sede Vescovile da IV secolo. Il Vescovato tenne il rito greco fino all'avvento dei Normanni, quando il Gran Conte Ruggero portò il primo Vescovo latino: un certo Giovanni De Nicefero, canonico della chiesa di Mileto. Ruggero assegnò ricchezze cospicue ed ampi privilegi al Vescovato e, inoltre, per attenuare il malcontento della popolazione per il cambiamento del rito,la città era interamente di rito greco, arricchì e sviluppò i monasteri Basiliani di S.Maria De Vetere e di S.Fantino.