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Un ruolo fondamentale per la crescita urbana della città ebbe il complesso di S.Chiara, che nel corso dei secoli si articolò in diversi corpi edilizi: oltre alla Chiesa Nuova con annesso il Monastero, esisteva anche la Chiesa Vecchia ubicata forse nella parte inferiore a delimitazione dell'accesso fortificato della porta Raca. Contigua all'omonimo Monastero, di cui ancora oggi rimangono i ruderi, vi è la cosidetta Chiesa Nuova di S.Chiara, aveva, ed è ancora visibile il frontespizio con le colonne di ordine composito, la prospettiva di ordine dorico, il finestrone sopra la porta, tutti in pietra. Il Monastero è datato come la chiesa, ai primi anni del 600: un ala si estendeva in linea prospettica con la facciata della chiesa, poi girava ad angolo retto, creando così un cortile interno di pertinenza delle monache. Nel 1331 il Conte di Squillace Tommaso Marzano chiese con supplica al Papa Giovanni XXII, allora in Avignone, l'autorizzazione a fondare un Monastero di monache dell'ordine di S.Chiara di Assisi. Il 31 agosto del 1331 il Papa, con lettera indirizzata al Vescovo di Squillace, ne autorizzò la fondazione. Non si sa se l'opera sia stata realizzata, ma risulta invece che circa duecento anni dopo, nel 1581, il Vescovo di allora Fabrizio Sirleto comunicava a Roma che era stato ricostruito il Monastero, con donazione di un certo Marcello Minniti da Guardavalle (paese natio del Vescovo), tanto che le suore clarisse di quel Monastero furono anche chiamate " le Minnite", in quanto diverse furono le monache con quel cognome, sicuramente del casato del fondatore. Attualmente è stato costruito un piccolo anfiteatro di fronte la facciata principale.